Struktur von Kohlenhydraten (funktionelle Gruppen, optische Isomerie, Fischer- und Haworth- Projektion)

Haworth-Projektion

* Eine Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht. (Nach den Regeln über die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe steht das Kohlenstoffatom mit der Nummer 1 oben. Dies muss nicht immer das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom sein, ist es aber in den meisten Fällen). Es gibt aber auch vereinbarte Ausnahmen wie z. B. die Galacturonsäure, die formal eine oxidierte Form der D-Galactose ist. Das höchst oxidierte Kohlenstoffatom ist in diesem Fall das C-Atom mit der Nr. 6, und man hält an der Nummerierung der D-Galactose fest.

* horizontale (waagerechte) Linien zeigen aus der Projektionsebene hinaus auf den Betrachter zu (dies kann auch durch ausgefüllte, zum Zentrum hin dünner werdende Verbindungslinien angedeutet werden)

* vertikale (senkrechte) Linien laufen hinter die Projektionsebene, vom Betrachter weg (dies kann auch durch querstrichlierte, zum Zentrum hin dicker werdende Verbindungslinien angedeutet werden)

D- oder L-



Tipp: Ich stell mir immer einen knienden Betenden vor. Die Arme (die ja waagerecht sind) nach vorn und die Beine(die ja senkrecht sind) nach hinten.

Funktionelle Gruppen:

Die häufigsten sind Aldehydgruppen und die Keto(oder Carbonyl-)gruppe

somit kann man Kohlenhydrate in Aldosen und Ketosen unterteilen.

Haworth-Projektion:



* Der Sechsring wird in einer senkrecht zur Zeichenebene liegenden Ebene gezeichnet.

* Die Atome C1 und C4 liegen in der Zeichenebene, die Atome C2 und C3 vor und die anderen Ringatome hinter der Zeichenebene.

* Der Ring wird so angeordnet, das C1 rechts steht.

* Die Substituenten werden nun oberhalb oder unterhalb der Ringebene angeordnet.

* Dabei stehen Substituenten, die in der Schreibweise nach Fischer rechts stehen unterhalb der Ringebene und Substituenten, die in der Fischer-Schreibweise links stehen oberhalb der Ringebene.

* Der Atom C6 steht bei Zuckern der D-Reihe oberhalb der Ringebene, bei Zuckern der L-Reihe unterhalb der Ringebene.

Bei der Spiegelbild-Isomerie sind zwei Moleküle gleich verknüpft, verhalten sich aber wie Bild und Spiegelbild. Sie sind durch Drehung nicht ineinander überführbar.

D Milchsäure
L Milchsäure

Optische Isomere besitzen gleiche Siedepunkte und gleiche Löslichkeit. Sie unterscheiden sich jedoch bei optisch aktiven Vorgängen, z.B. bei der Verdauung.

Die in saurer Milch weit verbreitete Milchsäure enthält zwei Spiegelbild-Isomere. Während die linksdrehende D(-)-Milchsäure vorwiegend beim mikrobiologischen Abbau von Traubenzucker entsteht, kommt die rechtsdrehende L(+)-Milchsäure im Blut, in der Muskulatur und in den Organen der Tiere und Menschen vor. Schickt man linear polarisiertes Licht durch die Lösungen der beiden Isomere, dreht sich die Schwingungsebene bei der rechtsdrehenden L(+)-Milchsäure nach rechts und bei der linksdrehenden D(-)-Milchsäure nach links. Dieses Phänomen wurde von Louis Pasteur (1822-1895) entdeckt. Die saure Milch enthält ein Gemisch beider optischer Isomere.